Charles Henri Ford, Stein hakkında şunları söyler: “Bir sandalye alıp insanın yaşamının içinde oturmaktan çok hoşlanır.” Resimden edebiyata, psikolojiden felsefeye sanatın hemen her disipliniyle ilgilenen bu ilginç kadın, yaşadığı dönemin en karizmatik kişilerinden biriydi aynı zamanda. Sanat dünyasının en gözde şehri Paris’te bir otorite haline gelen Stein, sanata yönelmiş yetenekli gençleri desteklemekten hiç imtina etmedi. Bu yüzden de Paris’te yaşadığı ev, sanat çevrelerinin en uğrak yeriydi. İki dünya savaşı görmüş, insanlığa dair hayal kırıklıkları umudundan fazla olan bu zeki kadının anlatacağı elbette çok şey vardı.

Yazar olarak tanınması da 1909 yılında yayımlanan Üç Yaşam kitabıyla olur. Üç kadının öyküsünün anlatıldığı bu kitap, aynı zamanda modern edebiyatın öncü kitaplarından biri olarak görülür. Ritmik anlatım biçiminin tipik bir örneği olan, varoluşun sürekli bir yinelenmeye bağlı olduğunu ileri sürdüğü ve kendince en önemli kitabı olan Amerikalıların Oluşumu, onun anlaşılması en zor olan kitabıdır. Deneyci yaklaşımıyla soyuta varan bir anlatım biçimini tercih eden Stein’ın yazarlığı, alışılmışın dışındaydı. Aslında bunu bilerek yapıyordu. Bir konuşmasında, bu konuyla ilgili şöyle bir açıklama yapar: “Gazetelerde de insanların özel yaşamlarında da bir sürü öykü anlatılıyor zaten… Ortada bunca öykü olduğuna herkes bunca öykü bildiğine ve bunca öykü anlattığına göre başka öyküler anlatmanın ne yararı var… Ben herkesin her zaman bilmediği ya da anlatmadığı bir şey yaratmak isterim.”

Gertrude Stein ve Alice B. Toklas
Carl Van Vechten–Mark Lutz koleksiyonu, jelatin gümüş baskı, 1934

Her yazar gibi Gertrude Stein da anlaşılmamayı bir süre sonra kafasına takar; bunun sadece bir zaman sorunu olduğunu ve önünde sonunda karşısına çıkacağını da biliyordu. İşte Alice B. Toklas’ın Özyaşamöyküsü de, bu anlaşılması zor kadının en anlaşılır kitabıdır. Sanki bunu bilerek yapmış; siz benim seviyeme çıkamıyorsunuz bari ben sizin bulunduğunuz yere ineyim der gibi, bu kitabı yazmıştır. Altı haftada yazdığı bu kitap, yayımlandığında New York’ta en çok satan kitap haline gelir. Duygusallıktan uzak, şakacı bir yaklaşımla yazdığı bu kitabın bu denli anlaşılır ve okunur olması pek çok kişiye ilginç gelir. Kitaba adını veren Alice B. Toklas, Gertrude Stein’ın yaşamında çok önemli yeri olan biridir. Kırk yıla varan birliktelikte Toklas, Stein’a bir dayanak olur. Alice B. Toklas’ın Özyaşamöyküsü’nde Toklas’ın ağzından Stein’ın hayatı anlatılır. Aslında yazan yine Stein’dır!

Yaşadığı dönemde yaptıklarıyla, söyledikleriyle ve dostluklarıyla öne çıkan ve sanat dünyasının en aykırı tiplerinden biri olarak görülen Gertrude Stein, insanları dikkatle dinler ve onları anlamaya çalışırdı. Çünkü ona göre insanların ne söylediğinden çok söyleme biçimleri önemliydi. Bir insanın bir şeyi ifade etme biçimi, onun aynı zamanda söylemediği şeylerin de bir başka ifadesiydi.